Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Un enlace nitrógeno–nitrógeno a partir de una amina secundaria
Condiciones: Conceptual dimethylamine nitrosation in acidic aqueous nitrite, represented by HNO₂ and hydronium. Follow the shown nitrosonium-mediated branch; other solution nitrosating species are not modeled. The free-amine encounter is selected from acid–base equilibrium. Counteranions are omitted spectators; no experimental procedure is implied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Reactivo nitrogenado en medio ácido
El oxígeno hidroxílico del ácido nitroso acepta un protón. El par O–H del ácido produce agua.
Las flechas curvas
- El oxígeno hidroxílico del ácido nitroso acepta un protón.
- El par O–H del ácido produce agua.
Continúa la rama de formación del electrófilo
El oxígeno terminal dona un par solitario y completa la forma contribuyente de triple enlace del nitrosonio. El par del enlace N–OH₂ se va con el agua neutra.
Las flechas curvas
- El oxígeno terminal dona un par solitario y completa la forma contribuyente de triple enlace del nitrosonio.
- El par del enlace N–OH₂ se va con el agua neutra.
Encuentro elegido con la amina libre
La amina ataca el nitrógeno del nitrosonio para formar el enlace N–N. Un par pi del N–O pasa al oxígeno, manteniendo el octeto del nitrógeno. El nitrosonio se dibuja como N≡O⁺: en esta forma contribuyente con octeto, la carga formal positiva recae sobre el oxígeno, aunque el sitio atacado es el nitrógeno.
Las flechas curvas
- La amina ataca el nitrógeno del nitrosonio para formar el enlace N–N.
- Un par pi del N–O pasa al oxígeno, manteniendo el octeto del nitrógeno.
Completa el balance ácido
El agua acepta el protón de la amina. El par N–H neutraliza el nitrógeno proveniente de la amina.
Las flechas curvas
- El agua acepta el protón de la amina.
- El par N–H neutraliza el nitrógeno proveniente de la amina.
N-nitrosamina y ácido regenerado
La amina secundaria ha sustituido su hidrógeno por un grupo N=O mediante un enlace N–N. En esta forma contribuyente, ambos nitrógenos son neutros con un par solitario. El oxígeno hidroxílico original del ácido nitroso permanece en el agua; el hidronio se regenera con el protón original de la amina. En esta rama de amina secundaria no se forma ningún ion diazonio.
Qué vas a practicar
Genera un electrófilo nitrosante a partir del ácido nitroso y distingue la nitrosación de aminas secundarias de la química de diazonio de las aminas primarias.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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