Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
(E)-1-Fenilpropeno por eliminación de Hofmann
Condiciones: Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El hidróxido extrae un hidrógeno bencílico
El hidróxido extrae un hidrógeno del CH2 bencílico y no del grupo metilo: el C–H bencílico es mucho más ácido porque la carga negativa que se desarrolla se deslocaliza en el anillo. La disposición antiperiplanar que aleja los grupos fenilo y metilo conduce al alqueno E mientras sale la trimetilamina.
Las flechas curvas
- El par solitario del hidróxido toma el protón bencílico, el hidrógeno β más ácido porque el anillo de fenilo estabiliza el estado de transición de tipo carbanión.
- El par enlazante C–H forma el nuevo enlace π C=C, que queda conjugado con el anillo de benceno.
- El par C–N sale con el nitrógeno como trimetilamina neutra.
¿Por qué no el alqueno de Hofmann?
Aquí los hidrógenos β difieren mucho en acidez.
(E)-1-Fenilpropeno
Se forma (E)-1-fenilpropeno junto con trimetilamina y agua. La geometría E coloca los grupos fenilo y metilo en lados opuestos del doble enlace: es el producto antiperiplanar con menor tensión.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del hidróxido de N,N,N-trimetil-1-fenilpropan-2-aminio en la que el hidróxido extrae un hidrógeno bencílico y se forman el (E)-1-fenilpropeno conjugado y la trimetilamina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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