Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
But-1-ene by Hofmann elimination of butan-2-amine
Condiciones: CH3I (excess), K2CO3; then Ag2O, H2O; Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Third methylation gives the quaternary salt
Two SN2 methylations of butan-2-amine, each followed by carbonate removing the new N–H proton, give the tertiary amine. Its nitrogen lone pair now displaces iodide from a third iodomethane, giving the quaternary ammonium iodide, which has no N–H left.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair forms the third N–CH3 bond.
- The C–I pair leaves as iodide.
Hofmann E2
Ag2O in water supplies hydroxide as the counter-ion (the iodide ends up as insoluble AgI; it is drawn as a spectator). On heating, hydroxide removes a hydrogen from the terminal methyl group anti to the bulky trimethylammonium leaving group; the C–H pair forms the C=C bond as trimethylamine leaves.
Las flechas curvas
- Hydroxide takes the terminal C–H proton.
- The C–H pair forms the C=C π bond.
- The C–N pair leaves with neutral trimethylamine.
Hofmann regiochemistry
The leaving group decides which alkene forms.
But-1-ene
But-1-ene forms with trimethylamine and water.
Qué vas a practicar
Excess CH3I/K2CO3 first converts butan-2-amine into N,N-dimethylbutan-2-amine. Draw the third SN2 methylation to the quaternary ammonium salt and the Hofmann E2 in which hydroxide removes a terminal methyl hydrogen as trimethylamine leaves, giving but-1-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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