Química Orgánica 2 · Síntesis y transformación de aminas
Reacción de Menshutkin — cuaternización de aminas
Condiciones: Trimethylamine and iodoethane in acetonitrile; follow the substitution branch. The target is ethyltrimethylammonium iodide, not an alkene. No workup changes the quaternary nitrogen connectivity.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Nitrógeno terciario y electrófilo primario
El par solitario forma el cuarto enlace nitrógeno–carbono. El yodo se queda con el par enlazante del C–I.
Las flechas curvas
- El par solitario forma el cuarto enlace nitrógeno–carbono.
- El yodo se queda con el par enlazante del C–I.
Sal de amonio cuaternario
El nitrógeno tiene ahora cuatro enlaces a carbono, carga formal positiva y ningún par solitario ni hidrógeno unido a N. Un simple tratamiento ácido–base no puede convertir esta especie en una amina neutra; el yoduro compensa su carga.
Qué vas a practicar
Reconoce la cuaternización como una sustitución completa en la que no hay desprotonación de N–H disponible.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas