Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Bromación con NBS del 2-metiltiofeno en C5
Condiciones: NBS, AcOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
C5 ataca al bromo de la NBS
El tiofeno reacciona más rápido en un carbono α, y en el 2-metiltiofeno el único libre es C5. En ácido acético, la NBS transfiere Br⁺ al anillo: el par π del C4=C5 forma el enlace C–Br y el catión queda en C4.
Las flechas curvas
- El par π del C4=C5 une C5 al bromo electrofílico de la NBS.
- El par del enlace N–Br queda en el nitrógeno y sale el anión succinimida.
El metilo y el azufre comparten la carga
Al mover el par π del C2=C3, la carga queda en C2, el carbono que lleva el grupo metilo (de tipo terciario), y luego un par solitario del azufre da la estructura de sulfonio. El grupo metilo está en una posición análoga a para respecto a C5 a través del anillo, así que activa esta posición.
Las flechas curvas
- El par π del C2=C3 se desplaza hacia el catión y pone la carga en el carbono que porta el metilo.
- Un par solitario del azufre forma el enlace π C2=S⁺.
El anión succinimida restablece el anillo aromático
El anión succinimida toma el hidrógeno del C5 sp3; es una base más fuerte que el disolvente, el ácido acético. Los electrones vuelven a recorrer el anillo hasta el azufre.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno de la succinimida toma el hidrógeno de C5.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C4=C5.
- El par π del C3=C4 se desplaza a C2=C3.
- El par π del C2=S⁺ regresa al azufre como par solitario.
2-bromo-5-metiltiofeno
Se forma 2-bromo-5-metiltiofeno junto con succinimida. Los carbonos β, C3 y C4, solo reaccionan cuando ambas posiciones α están bloqueadas.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación con NBS del 2-metiltiofeno en su carbono α libre y muestra cómo el metilo y el azufre estabilizan el complejo σ.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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