Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Bromación del 2-nitrotolueno en para respecto al metilo
Condiciones: Br2, FeBr3 (cat.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El 2-nitrotolueno ataca al bromo en para respecto al CH3
El grupo metilo orienta a orto/para y el grupo nitro orienta a meta, y ambos señalan a C4 y C6: los orientadores se refuerzan mutuamente. El par π del anillo en C4, en para respecto al CH3 y en meta respecto al NO2, forma el enlace C–Br.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en C4, en para respecto al grupo metilo, forma el nuevo enlace C–Br.
- El par del enlace Br–Br sale con el átomo de bromo más alejado como Br⁻; el FeBr3 de los reactivos (no dibujado) polariza este enlace para que el bromo más cercano sea electrofílico.
Sitúa la carga en el carbono que porta el metilo
Una de las estructuras resonantes pone la carga positiva en el carbono unido al CH3, donde la hiperconjugación la estabiliza. Ninguna de ellas pone la carga en el carbono unido al grupo nitro, que es justamente lo que garantiza el ataque en meta respecto al NO2.
Las flechas curvas
- El par π contiguo al catión se desplaza hacia él, lleva la carga positiva al carbono que porta el metilo y la mantiene alejada del que porta el nitro.
El ion bromuro retira el protón del anillo
El bromuro retira el protón del carbono sp3 del anillo. El par C–H restablece el anillo aromático y se forma HBr.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro toma el protón del carbono sp3 del anillo y forma HBr.
- El par del enlace C–H se convierte en un enlace π del anillo y empieza a restablecer el sexteto aromático.
- Un par π del anillo se desplaza un enlace hacia el carbono catiónico y completa el anillo aromático.
4-bromo-2-nitrotolueno
El producto es 4-bromo-2-nitrotolueno, junto con HBr. El grupo nitro hace más lenta la reacción, pero el grupo metilo decide el sitio, y se prefiere el C4 libre frente al C6, más congestionado.
Qué vas a practicar
Dibuja la bromación del 2-nitrotolueno en para respecto al grupo metilo y explica por qué ese carbono supera a la otra posición reforzada.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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