Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Donor–acceptor delocalization in 4-nitroaniline
Condiciones: No reagent: redraw the neutral molecule as a resonance contributor.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Push the amino lone pair all the way to the nitro group
Because the donor (NH2) and the acceptor (NO2) are para to each other, one continuous chain of arrows carries the nitrogen lone pair through the ring and onto a nitro oxygen. No atom moves; only π and lone-pair electrons shift.
Las flechas curvas
- The amino lone pair forms an N=C π bond to the ring carbon it is attached to.
- The ipso–ortho π pair moves one bond along the ring.
- The next ring π pair forms a C=N π bond to the nitro nitrogen at the para carbon.
- The N=O π pair moves onto oxygen so the nitro nitrogen keeps four bonds; both oxygens are now negative.
What this contributor predicts
Through-conjugation pulls the amino lone pair toward the nitro group.
The quinoid push–pull contributor
Here the amino nitrogen is positive, the ring has a quinoid bond pattern, and the charge has been delivered to the nitro oxygens. Its weight explains the low basicity of 4-nitroaniline, its large dipole and its yellow colour.
Qué vas a practicar
Draw the through-conjugation contributor that carries the amino lone pair of 4-nitroaniline onto the para nitro group.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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