Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Protonating aniline switches off donation
Condiciones: H2SO4 (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Sulfuric acid protonates the amino nitrogen
In strongly acidic nitration or sulfonation mixtures, aniline (pKaH 4.6) is almost completely protonated. The nitrogen lone pair takes the proton from sulfuric acid, the strongest acid present, giving the anilinium ion.
Las flechas curvas
- The nitrogen lone pair, the most basic site in aniline, bonds to the acidic hydrogen of sulfuric acid.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
What does protonation do to directing?
The anilinium N has no lone pair left, so it can only withdraw electrons through the σ bond.
Anilinium hydrogen sulfate
The anilinium ion keeps an intact benzene ring, but its nitrogen is now sp3 with three N–H bonds and a positive charge. This is why nitrating unprotected aniline in mixed acid gives a large amount of meta-nitroaniline, and why chemists acetylate the NH2 group first.
Qué vas a practicar
Protonate aniline on nitrogen with sulfuric acid and decide how the anilinium group directs substitution.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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