Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación
Cuenta los productos de mononitración del p-xileno
Condiciones: HNO3, H2SO4; one nitro group introduced; constitutional isomers only.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos productos de mononitración distintos pueden formarse a partir del p-xileno (1,4-dimetilbenceno)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 1 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 4: Se pueden reemplazar cuatro hidrógenos, pero la simetría hace equivalentes las cuatro posiciones.
- Si obtuviste 2: Estar en orto respecto a un metilo es el mismo carbono que estar en meta respecto al otro; no hay dos tipos de C–H en el anillo.
Solución explicada
El p-xileno tiene dos planos especulares y un eje C2 que hacen equivalentes los cuatro carbonos C–H del anillo: cada uno está en orto respecto a un metilo y en meta respecto al otro. Sustituir cualquiera de ellos da el mismo compuesto, 1,4-dimetil-2-nitrobenceno, así que hay 1 producto.
Qué vas a practicar
Cuenta los isómeros constitucionales que se forman en la mononitración del p-xileno usando la simetría del anillo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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