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Química Orgánica 2 · Efectos de los sustituyentes y orientación

Dos sustituyentes coinciden

Interpreta la evidencia · Aplicación

Condiciones: Number a ring clockwise C1–C6 with neutral OH at C1 and CH₃ at C3. Consider only the first EAS, with both substituents intact.

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

Abrir el ejercicio en pantalla completa

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La pregunta

¿Qué posiciones desocupadas favorecen ambos orientadores por razones electrónicas?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

  1. Respuesta correcta C2, C4 y C6.

    Cada una es orto o para respecto de cada sustituyente.

  2. Esta no Solo C5.

    C5 es meta respecto de ambos sustituyentes.

  3. Esta no Solo C2, porque cada orientador tiene una única posición orto.

    Cada grupo tiene dos posiciones orto y una para antes de excluir las posiciones ocupadas.

Solución explicada

El OH en C1 favorece C2/C4/C6; el CH₃ en C3 también favorece C2/C4/C6. El impedimento estérico en C2 puede reducir el ataque allí, pero la electrónica por sí sola no puede elegir de forma única entre las tres posiciones compartidas.

Qué vas a practicar

Identifica las posiciones orientadas en común antes de juzgar los efectos estéricos.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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