Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Sustitución electrofílica aromática — bromación del anisol
Condiciones: Anisole and Br₂ in a nonnucleophilic solvent, without a Lewis acid. Draw one bromine adding para to OCH₃, at the carbon with the drawn H. Stop after this substitution.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El anillo ataca al bromo
Forma el enlace C–Br a medida que se rompe el enlace Br–Br.
Nota: Usa el enlace π que toca el carbono con el H dibujado para adicionar bromo en para respecto a OCH₃.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo forman un enlace con el bromo.
- Los electrones del Br–Br pasan al otro bromo y forman bromuro. No se necesita Br⁺ libre.
Restaura el anillo aromático
Elimina el H del carbono que ganó el bromo. Sus electrones C–H restauran el enlace π del anillo.
Nota: El bromuro toma el hidrógeno del carbono que ganó el bromo.
Las flechas curvas
- El bromuro toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Para-bromoanisol y HBr
El anillo vuelve a tener tres enlaces π alternados. El bromo unido es neutro con tres pares solitarios. El bromuro toma el protón del anillo para formar HBr. La sustitución en para no es el único resultado posible.
Qué vas a practicar
Usa Br₂ para reemplazar un hidrógeno del anillo por bromo y luego restaura el anillo aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas