Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Alquilación de Friedel–Crafts intramolecular — cierre del anillo de indano
Condiciones: Ph–CH₂–CH₂–CH=CH₂ under strong-acid cyclization conditions; follow the unrearranged five-membered-ring branch to 1-methylindane. Close the ring at the ortho carbon bearing the drawn H. Hydronium models the acid. Competing pathways and enantiomer ratios are not being predicted.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Activa el alqueno de la cadena
Conserva el carbono terminal: se convierte en el sustituyente metilo, no en parte del nuevo anillo.
Las flechas curvas
- El par del alqueno enlaza el carbono terminal a un protón del ácido, dejando un carbocatión secundario dentro de la cadena.
- El par O–H del ácido permanece en el oxígeno.
Usa el socio aromático cercano
Cuenta el nuevo anillo a través de los dos carbonos aromáticos compartidos, los dos metilenos y el carbono electrofílico de la cadena.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado, junto al carbono que lleva la cadena.
Las flechas curvas
- El carbono orto del anillo se enlaza al carbocatión de la cadena, cerrando un anillo de cinco miembros.
Completa la sustitución del anillo fusionado
La rearomatización deja intacto el anillo saturado de cinco miembros recién formado.
Nota: El agua acepta el protón del carbono del anillo que formó el nuevo enlace.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
1-Metilindano y ácido regenerado
El nuevo enlace C–C cierra un anillo de cinco miembros fusionado al benceno. El CH₂ terminal ha adquirido un hidrógeno explícito y por lo tanto es CH₃. El protón aromático regenera el hidronio. No se asigna cuña ni hash porque esta ruta de conectividad no selecciona un enantiómero.
Qué vas a practicar
Traza una alquilación de Friedel–Crafts intramolecular hacia un anillo fusionado de cinco miembros conservando el carbono terminal del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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