Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Une dos fragmentos aromáticos a través del nitrógeno
Condiciones: N,N-Dimethylaniline and benzenediazonium chloride in aqueous buffered medium where an unprotonated amine fraction is available. Follow coupling para to N(CH₃)₂ at the carbon bearing explicit H. Water is the displayed base; buffer neutralization is not shown. Azo E/Z geometry is not specified.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Conecta las parejas de copulación
Ambos átomos de nitrógeno permanecen en el producto de copulación.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado, en para respecto al grupo dimetilamino. Forma el nuevo enlace con el nitrógeno terminal del diazonio, no con el nitrógeno unido al fenilo.
Las flechas curvas
- El par aromático se enlaza al nitrógeno terminal del diazonio.
- Un par del N≡N se desplaza al nitrógeno unido al fenilo, lo neutraliza y deja un enlace N=N.
Completa la sustitución en el anillo donador
Elimina el protón original del anillo en lugar de romper el enlace nitrógeno–nitrógeno.
Nota: El agua acepta el protón del carbono que ganó el grupo nitrogenado.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Un producto aromático con enlace azo
Cada nitrógeno del azo tiene un par solitario y tres órdenes de enlace, por lo que ambos son neutros. El protón del anillo pasa a formar parte del hidronio, balanceado por el cloruro original. El anillo donador recupera su aromaticidad; el dibujo de conectividad no selecciona un isómero geométrico del azo.
Qué vas a practicar
Usa un electrófilo de diazonio en la sustitución aromática conservando ambos nitrógenos en lugar de expulsar N₂.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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