Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Alquilación de Friedel–Crafts — dador alcohólico que se reordena
Condiciones: Benzene in excess, 3-methylbutan-2-ol and strong acid. Follow only the monoalkylation branch in which the explicit neighboring H migrates before ring capture, yielding tert-amylbenzene. Elimination and unrearranged capture compete but are not the requested branches. Hydronium models the acid.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Activa el compañero alcohólico
El grupo hidroxilo neutro no se trata como un hidróxido saliente.
Las flechas curvas
- El oxígeno del alcohol acepta un protón.
- El par O–H del ácido vuelve al oxígeno del disolvente.
Continúa desde el alcohol activado
La molécula de agua permanece presente durante los pasos siguientes.
Las flechas curvas
- El par C–O se va con el oxígeno como agua neutra y deja un carbocatión secundario.
Sigue la rama de reordenamiento especificada
Esto es un desplazamiento de hidruro, no una transferencia de protón.
Nota: Usa el enlace C–H dibujado en el carbono vecino al carbocatión.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace C–H vecino forman un enlace entre el hidrógeno y el carbono catiónico. El carbono terciario queda con carga positiva.
Captura el electrófilo reordenado
Forma el enlace con el carbocatión terciario, no con el carbono original del alcohol.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado para formar el nuevo enlace C–C en ese carbono.
Las flechas curvas
- El par aromático se enlaza al carbocatión terciario reordenado.
Termina la sustitución aromática
Devuelve la carga del catalizador al hidronio.
Nota: El agua acepta el protón del carbono que ganó el grupo alquilo.
Las flechas curvas
- El agua toma el hidrógeno dibujado en el carbono que ganó el nuevo grupo.
- Los electrones C–H forman el enlace π faltante del anillo y eliminan la carga positiva.
Alquilbenceno reordenado, agua y ácido
El carbono original del alcohol ganó el H migrante y ahora es CH₂ en un brazo etilo. Su vecino lleva el enlace aromático y dos grupos metilo. El oxígeno del alcohol se va como agua, se regenera el hidronio y el anillo aromático queda neutro.
Qué vas a practicar
Vincula la activación del alcohol, la pérdida de agua y la migración de hidruro con un enlace C–C aromático reordenado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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