Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Cloruro de bencenodiazonio: elige el compañero de acoplamiento
Condiciones: Benzenediazonium chloride, 0–5 °C, mildly acidic water
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se mezcla cloruro de bencenodiazonio con cada areno candidato a 0–5 °C. ¿Cuál da un colorante azoico y en qué posición?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta N,N-dimetilanilina, con acoplamiento en para respecto al NMe2
Correcto: el NMe2, fuertemente activante, hace al anillo lo bastante nucleofílico, y la posición para está favorecida estéricamente.
Esta no N,N-dimetilanilina, con acoplamiento en meta respecto al NMe2
El NMe2 orienta a orto/para; el carbono meta no recibe ayuda por resonancia del nitrógeno.
Esta no Benceno, que da azobenceno
El benceno no es lo bastante nucleofílico para atacar al ion diazonio, un electrófilo débil.
Esta no Nitrobenceno, con acoplamiento en meta respecto al NO2
Un anillo desactivado es todavía menos capaz de reaccionar con el débil electrófilo diazonio.
Solución explicada
El nitrógeno terminal de ArN≡N⁺ es un electrófilo débil, por lo que solo lo atacan anillos fuertemente activados, como fenoles y arilaminas. La N,N-dimetilanilina dona el par solitario del nitrógeno al anillo y se acopla en el carbono para, menos impedido, para dar 4-(dimetilamino)azobenceno. El benceno y los anillos desactivados no reaccionan.
Qué vas a practicar
Predice qué areno se acopla con una sal de diazonio en el acoplamiento azoico y en qué posición.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas