Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Reducción de Birch del anisol: qué dieno se forma
Condiciones: Anisole + Na, NH3 (l), EtOH, −33 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se reduce anisol con sodio en amoníaco líquido que contiene etanol. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Metoxiciclohexa-1,4-dieno
Correcto: los grupos donadores quedan sobre un carbono sp² del 1,4-dieno.
Esta no 3-Metoxiciclohexa-1,4-dieno
Esto coloca el OMe sobre un carbono sp³, el patrón que se observa con grupos atractores de electrones como CO2H, no con donadores.
Esta no 1-Metoxiciclohexa-1,3-dieno
La reducción de Birch da el 1,4-dieno no conjugado porque la protonación ocurre en carbonos situados en para entre sí.
Esta no Metoxiciclohexano
Las condiciones de Birch adicionan solo un equivalente de H2; la saturación completa requiere hidrogenación catalítica.
Solución explicada
La reducción de Birch adiciona dos electrones y dos protones a carbonos opuestos del anillo y deja un ciclohexa-1,4-dieno no conjugado. Con un grupo donador de electrones como OMe, la protonación evita el carbono que lo porta, así que el grupo metoxilo queda sobre un carbono del doble enlace. El producto es 1-metoxiciclohexa-1,4-dieno, un éter enólico.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la reducción de Birch de un areno con un grupo donador de electrones.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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