Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Reducción de Clemmensen de la acetofenona: producto
Condiciones: Acetophenone + Zn(Hg), concentrated HCl, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta acetofenona con amalgama de zinc en HCl concentrado. ¿Qué producto se forma?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Etilbenceno
Correcto: el C=O se convierte en CH2 y el anillo sigue siendo aromático.
Esta no 1-Feniletanol
Detenerse en el alcohol es típico del NaBH4; las condiciones de Clemmensen llevan el carbono carbonílico hasta CH2.
Esta no Etilciclohexano
Zn(Hg)/HCl no reduce el anillo aromático; para eso se necesita hidrogenación catalítica a alta presión.
Esta no Estireno
No se forma producto de eliminación; ambos enlaces C–O se reemplazan por enlaces C–H.
Solución explicada
La reducción de Clemmensen elimina por completo el oxígeno carbonílico de una aril cetona y reemplaza el C=O por CH2. Así, la acetofenona da etilbenceno, mientras que el anillo aromático no se reduce. La acilación seguida de esta reducción es la forma estándar de introducir una cadena alquílica lineal sin reordenamiento de carbocationes.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la reducción de Clemmensen de una aril cetona obtenida por acilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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