Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bencino: la naturaleza de su tercer enlace
Condiciones: Benzyne generated from chlorobenzene + NaNH2, NH3 (l)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El bencino se dibuja con un triple enlace en el anillo. ¿Cómo se describe mejor el enlace adicional (el tercero)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un enlace π débil formado por el solapamiento lateral de dos orbitales sp² en el plano del anillo
Correcto: el solapamiento en el plano es pobre, y por eso el bencino es tan reactivo.
Esta no Un enlace π normal, de tipo alquino, entre dos carbonos con hibridación sp
Un alquino sp lineal no cabe en un anillo de seis miembros; los carbonos siguen siendo sp².
Esta no Un enlace π adicional formado por los mismos orbitales p del anillo aromático
Esos orbitales p ya participan en el sexteto aromático; el nuevo enlace está en el plano del anillo, perpendicular a ellos.
Esta no Un enlace iónico entre un carbanión y un carbocatión
El bencino es una especie neutra con electrones apareados en un enlace covalente débil, no un par iónico.
Solución explicada
Los seis carbonos del anillo siguen siendo sp², y sus orbitales p siguen formando el sistema π aromático. El enlace adicional proviene de dos orbitales sp² situados en el plano del anillo que apuntan en direcciones divergentes, por lo que su solapamiento lateral es pobre. Este enlace π débil en el plano convierte al bencino en un electrófilo tensionado y muy reactivo que adiciona nucleófilos de inmediato.
Qué vas a practicar
Describe la composición orbital del enlace adicional del bencino y relaciónala con su reactividad.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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