Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Relaciona los reactivos de diazonio con sus productos
Condiciones: ArN2⁺ Cl⁻ (from ArNH2, NaNO2, HCl, 0–5 °C) + the listed reagents
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué opción relaciona correctamente cada reactivo con el producto que da a partir de una sal de arenodiazonio, ArN2⁺?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CuBr → ArBr; H3PO2 → ArH; H2O, calor → ArOH; KI → ArI
Correcto: estas son las cuatro sustituciones estándar del grupo diazonio.
Esta no CuBr → ArH; H3PO2 → ArBr; H2O, calor → ArOH; KI → ArI
El H3PO2 es el agente reductor que introduce el H; el CuBr aporta el bromo.
Esta no CuBr → ArBr; H3PO2 → ArOH; H2O, calor → ArH; KI → ArI
El agua aporta el OH del fenol; el H3PO2 aporta el hidrógeno.
Esta no CuBr → ArBr; H3PO2 → ArH; H2O, calor → ArOH; KI necesita CuI para dar ArI
El yoduro reacciona directamente con las sales de diazonio; no se necesita catalizador de cobre.
Solución explicada
El N2 es un excelente grupo saliente, por lo que el grupo diazonio puede reemplazarse por muchos sustituyentes. El CuBr (Sandmeyer) da el bromuro de arilo, el H3PO2 reemplaza el N2 por hidrógeno, el calentamiento en agua da el fenol y el yoduro es lo bastante reactivo para dar el yoduro de arilo sin cobre.
Qué vas a practicar
Clasifica según el producto las reacciones de sustitución habituales de las sales de arenodiazonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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