Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
La base no tiene por qué ser fuerte
Condiciones: Compare proton loss from an arenium ion with proton removal from an ordinary alkane; no special strong base is supplied.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Por qué el agua puede participar en el primero pero no puede desprotonar de forma apreciable un alcano común?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La pérdida del protón del ion arenio restaura la estabilización aromática y neutraliza un catión.
Las consecuencias electrónicas hacen que este protón sea muy distinto del de un alcano común.
Esta no El agua se vuelve una base fuerte siempre que haya un anillo de benceno cerca.
No existe un cambio general en la basicidad intrínseca del agua.
Esta no Ambas transferencias de protón tienen el mismo equilibrio porque las dos rompen enlaces C–H.
La estabilización de la base conjugada y los cambios de carga son distintos.
Solución explicada
La acidez depende de la estabilidad relativa de ambos lados, no solo del átomo que lleva el H. El complejo σ puede recuperar un anillo aromático al perder el protón; un alcano común, en cambio, daría un carbanión no estabilizado. Por eso una base débil puede participar en el paso final de la sustitución electrofílica aromática.
Qué vas a practicar
Explica la desprotonación de un ion arenio por una base débil.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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