Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Benzene vs cyclohexene with Br2
Condiciones: Br2 in CH2Cl2, room temperature, with or without FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which statement correctly compares cyclohexene and benzene with Br2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Cyclohexene adds Br2 with no catalyst; benzene needs FeBr3 and gives substitution
Correct: aromatic stability makes benzene less nucleophilic and drives substitution.
Esta no Both add Br2 across a C=C bond without a catalyst
Benzene does not decolourise bromine on its own; aromaticity makes it unreactive toward Br2 alone.
Esta no Both need FeBr3, and both give substitution products
Cyclohexene reacts with Br2 alone and gives trans-1,2-dibromocyclohexane by addition.
Esta no Benzene reacts faster because it has three π bonds
More π bonds does not mean more reactive: the delocalised aromatic sextet is far less nucleophilic.
Solución explicada
The isolated alkene π bond is nucleophilic enough to attack Br2 directly and gives addition. Benzene's π electrons are stabilised by aromaticity, so it needs Br2 activated by FeBr3 and then substitutes to stay aromatic.
Qué vas a practicar
Compare how an alkene and benzene react with bromine.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas