Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Cloración del benceno: el electrófilo Cl2/FeCl3
Condiciones: Benzene + Cl2, FeCl3 (catalytic), room temperature
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El benceno reacciona con Cl2 y una cantidad catalítica de FeCl3 para dar clorobenceno. ¿Qué especie es atacada por los electrones π del anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El complejo Cl2·FeCl3, que actúa como fuente de Cl⁺
Correcto: la coordinación con el ácido de Lewis polariza el enlace Cl–Cl, de modo que el cloro más alejado es fuertemente electrofílico.
Esta no Ion cloruro, Cl⁻
El cloruro es un nucleófilo con el octeto completo y carga negativa; no puede aceptar electrones del anillo.
Esta no Un radical cloro, Cl·
Los radicales cloro se forman con luz o calor y reaccionan en enlaces C–H alquílicos; la reacción con FeCl3 es polar, no radicalaria.
Esta no El propio FeCl3, que adiciona hierro al anillo
El FeCl3 es solo el catalizador: activa el Cl2 y se regenera, sin formar ningún enlace C–Fe.
Esta no El HCl formado en la reacción
El HCl es un subproducto liberado en el paso de desprotonación; no clora el benceno.
Solución explicada
El Cl2 solo es un electrófilo demasiado débil para el benceno. El FeCl3 acepta un par solitario de uno de los cloros y forma el complejo polarizado Cl–Cl⁺–FeCl3⁻; el cloro terminal se comporta como Cl⁺ y es atacado por el anillo, mientras sale FeCl4⁻. Después, el FeCl4⁻ toma el protón del anillo, libera HCl y regenera el FeCl3.
Qué vas a practicar
Identifica la especie que transfiere el cloro al benceno en la cloración catalizada por un ácido de Lewis.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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