Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Identifica el electrófilo nitrante
Condiciones: Benzene, conc. HNO3 and conc. H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
En la nitración del benceno con ácidos nítrico y sulfúrico concentrados, ¿qué especie forma el nuevo enlace C–N con el anillo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta El ion nitronio, NO₂⁺
Correcto: el ácido nítrico protonado pierde agua y da NO₂⁺, un electrófilo fuerte y lineal.
Esta no El propio ácido nítrico, HNO3
El ácido nítrico neutro es un electrófilo demasiado débil; se necesita ácido sulfúrico para convertirlo en NO₂⁺.
Esta no Ácido nítrico protonado, H2NO3⁺
Es solo un intermediario: pierde agua antes de que el anillo ataque.
Esta no El ion nitrito, NO₂⁻
El nitrito es un anión y un nucleófilo, no un electrófilo, y no se forma en la mezcla sulfonítrica.
Solución explicada
El ácido sulfúrico protona el grupo OH del ácido nítrico; el ácido protonado pierde agua y da el ion nitronio lineal, O=N⁺=O. Su nitrógeno es el electrófilo que atacan los electrones π del anillo.
Qué vas a practicar
Identifica la especie atacada por el anillo en una nitración con mezcla sulfonítrica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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