Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Bromación del furano a 2-bromofurano
Condiciones: Br2, dioxane, 0 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El furano ataca al bromo por C2
El enlace π C2=C3 del furano ataca a un átomo de bromo mientras sale el bromuro. El furano es tan rico en electrones que el Br2 reacciona sin FeBr3; el dioxano compleja el bromo y mantiene suave la reacción a 0 °C.
Las flechas curvas
- El par π C2=C3 forma el nuevo enlace C–Br.
- El par de enlace Br–Br sale con el segundo bromo como bromuro.
El oxígeno del anillo soporta la carga
El enlace π C4=C5 se desplaza hacia C3 y un par solitario del oxígeno forma un enlace π C5=O. En esta estructura contribuyente de oxonio todos los átomos tienen octeto, así que el catión en C2 queda muy estabilizado.
Las flechas curvas
- El par π C4=C5 se mueve hacia el C3 catiónico.
- Un par solitario del oxígeno forma un enlace π con C5.
¿Qué posición?
El ataque en C2 se ve favorecido frente a C3 por el número de estructuras contribuyentes del catión.
El bromuro arranca el protón de C2
El bromuro toma el protón del C2 sp³. Los electrones π vuelven a desplazarse y el oxígeno recupera su par solitario, así que se restablece el anillo aromático.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro se une al protón de C2.
- El par C–H forma el enlace π C2=C3.
- El par π C3=C4 se desplaza a C4–C5.
- El par π O=C5 vuelve al oxígeno como par solitario.
2-Bromofurano
Se forma 2-bromofurano junto con HBr. Mantener la mezcla fría limita la descomposición del sensible anillo de furano promovida por el ácido.
Qué vas a practicar
Dibuja el ataque del C2 del furano al bromo sin ácido de Lewis, la estabilización del catión por el oxígeno y la pérdida del protón de C2 hasta 2-bromofurano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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