Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Lee el perfil de energía de dos pasos
Condiciones: Given a model profile: reactants at 0, first transition state at +90, σ complex at +55, second transition state at +65, products at −20 kJ mol⁻¹; all numbers are hypothetical.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué paso elemental tiene la barrera de activación directa mayor respecto de su mínimo precedente?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La formación del complejo σ: 90 kJ mol⁻¹ frente a 10 kJ mol⁻¹ de la pérdida de protón.
La segunda barrera se mide desde +55, no desde cero.
Esta no La pérdida de protón: 65 kJ mol⁻¹ frente a 55 kJ mol⁻¹.
Aquí se confunden las alturas absolutas y la energía del intermediario con las barreras de activación.
Esta no Ambos tienen una barrera de 90 kJ mol⁻¹.
Cada paso toma como referencia su propio mínimo precedente.
Solución explicada
Para el primer paso, ΔG‡ es 90 − 0 = 90 kJ mol⁻¹. Para el segundo, es 65 − 55 = 10 kJ mol⁻¹. El modelo dado sitúa por tanto el principal obstáculo cinético en la formación del enlace que pierde la aromaticidad.
Qué vas a practicar
Interpreta un perfil de energía dado de una SEA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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