Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Revisa el nitrógeno tras el ataque al anillo
Condiciones: A proposed arenium ion keeps both original N=O double bonds and adds a new aryl–N single bond.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué corrección se requiere en el conjunto de flechas que forman enlaces?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Mover un par π del N=O hacia el oxígeno mientras el par del anillo forma el enlace arilo–N.
Así se evitan diez electrones alrededor de un nitrógeno de segundo periodo.
Esta no Dar al nitrógeno cinco órdenes de enlace y eliminar su carga formal.
Una etiqueta de carga formal no puede corregir un octeto expandido imposible en el nitrógeno.
Esta no Mover un par solitario del oxígeno para formar un tercer enlace π N–O.
Eso aumentaría el exceso de enlaces del nitrógeno en lugar de aliviarlo.
Solución explicada
Dos dobles enlaces más un nuevo enlace sencillo suman cinco órdenes de enlace en el N, es decir, diez electrones de enlace. Baja el orden de uno de los enlaces N=O a medida que se forma el nuevo enlace arilo–N. El contribuyente nitro resultante, N⁺/O⁻, cumple la regla del octeto.
Qué vas a practicar
Diagnostica un error en el octeto del nitrógeno dentro de un mecanismo de nitración.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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