Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Ion acilio a partir de cloruro de acetilo y AlCl3
Condiciones: Acetyl chloride + AlCl3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El AlCl3 quita el cloruro del cloruro de acetilo. ¿Qué estructura es el electrófilo que luego ataca el anillo aromático?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ion acilio, CH3–C≡O⁺
Correcto: este contribuyente con octetos completos y su pareja CH3–C⁺=O describen el ion acilio lineal, electrofílico en el carbono.
Esta no Complejo cloruro de acetilo–AlCl3
Este aducto ácido–base de Lewis se forma primero; al perder AlCl4⁻ da el ion acilio libre.
Esta no Ceteno
El ceteno requeriría que el cloruro de acetilo perdiera HCl; es neutro y no es el catión que acila el anillo.
Esta no Catión sobre el carbono del metilo
Al quitar el cloruro, la carga queda en el carbono carbonílico, no en el CH2; un catión primario junto a un C=O es muy inestable.
Solución explicada
El AlCl3 abstrae el cloruro (como AlCl4⁻) y da el ion acilio. Este tiene dos formas resonantes: CH3–C⁺=O, con un carbono de seis electrones, y CH3–C≡O⁺, en la que el oxígeno comparte un par solitario de modo que todos los átomos tienen octeto; la forma con triple enlace es el contribuyente principal. El catión es lineal y electrofílico en el carbono.
Qué vas a practicar
Reconoce el ion acilio y sus formas resonantes como el electrófilo de la acilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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