Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
terc-Butilbenceno a partir de benceno e isobutileno con H2SO4
Condiciones: isobutylene, H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el isobutileno
El protón se adiciona al extremo CH₂ del enlace C=C, según la regla de Markovnikov. La carga positiva termina en el carbono más sustituido, como el catión terc-butilo terciario.
Las flechas curvas
- El par π C=C toma el protón ácido por el extremo CH₂ del alqueno.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma hidrogenosulfato.
El benceno ataca el catión terc-butilo
Un par π del anillo se enlaza al carbocatión terciario. Este es el paso lento: el anillo renuncia a su aromaticidad para formar el ion arenio.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el catión terc-butilo y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
Deslocaliza la carga del ion arenio
El ion arenio reparte su carga positiva entre los dos carbonos orto y el carbono para. El contribuyente para muestra qué enlaces π se desplazarán en la desprotonación.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El hidrogenosulfato quita el protón del anillo
El hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ y regenera ácido sulfúrico. Los electrones regresan por el anillo y restauran la aromaticidad.
Las flechas curvas
- El oxígeno negativo del hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ del anillo.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
terc-Butilbenceno
El anillo lleva ahora un grupo terc-butilo y se obtiene terc-butilbenceno. El ácido sulfúrico se regenera, así que solo cataliza la alquilación.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación Markovnikov del isobutileno al catión terc-butilo, su captura por el benceno y la pérdida del protón del anillo para dar terc-butilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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