Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Tetralina a partir de 1-cloro-4-fenilbutano por ciclación
Condiciones: AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El cloro se une al AlCl₃
El AlCl₃ acepta un par solitario del cloro terminal. El enlace C–Cl primario queda fuertemente polarizado, pero no se forma ningún catión primario libre.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro forma un enlace dativo con el aluminio, el ácido de Lewis.
El carbono orto cierra el anillo de seis miembros
La cadena se pliega de modo que el carbono del anillo en posición orto alcanza el CH₂ unido al cloro. Ese par π forma el nuevo enlace C–C mientras se rompe el enlace C–Cl, y se cierra un anillo de seis miembros sin tensión.
Las flechas curvas
- El par π del anillo compartido con el carbono que lleva la cadena forma el nuevo enlace C–C desde el carbono orto hasta el CH₂ que lleva el cloro.
- El par del enlace C–Cl pasa al cloro, que sale unido al aluminio como AlCl₄⁻.
Lleva la carga a la posición para al nuevo enlace
El primer contribuyente pone la carga positiva en el carbono que lleva la cadena, una posición de tipo terciario estabilizada por el grupo alquilo. Un desplazamiento π muestra que la carga se comparte con el carbono para al nuevo carbono sp³ (y con el otro carbono orto).
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico que lleva la cadena se desplaza hacia él y lleva la carga positiva al carbono para.
El AlCl₄⁻ quita el protón del anillo
Un cloruro del AlCl₄⁻ toma el protón del carbono sp³ del anillo. El par C–H y el par π vecino se desplazan para restaurar la aromaticidad, y se regenera AlCl₃.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–Cl forma un nuevo enlace Cl–H, de modo que el AlCl₄⁻ cede un cloruro al tomar el protón.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo con el carbono que lleva la cadena.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el anillo aromático.
Tetralina, HCl y AlCl₃
El nuevo anillo de seis miembros queda fusionado al anillo de benceno y se obtiene tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftaleno). Se libera HCl y se regenera AlCl₃.
Qué vas a practicar
Dibuja la activación del 1-cloro-4-fenilbutano por AlCl₃, el cierre del anillo por el carbono orto sobre el carbono CH₂–Cl y la desprotonación a tetralina.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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