Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
terc-Pentilbenceno a partir de benceno y cloruro de neopentilo
Condiciones: AlCl3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
El cloro se une al AlCl₃
El AlCl₃ acepta un par solitario del cloro del cloruro de neopentilo. El enlace C–Cl se debilita y se polariza hacia el cloro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del cloro forma un enlace dativo con el aluminio, el ácido de Lewis.
Un grupo metilo se desplaza mientras sale el cloruro
Un catión neopentilo primario es demasiado inestable para existir. En su lugar, uno de los metilos del carbono cuaternario vecino migra con su par enlazante mientras se rompe el enlace C–Cl, y se obtiene directamente el catión terc-pentilo terciario.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–CH₃ lleva el grupo metilo al carbono que pierde el cloro.
- El par del enlace C–Cl pasa al cloro, se forma AlCl₄⁻ y el carbono cuaternario queda catiónico.
¿Por qué se desplaza el grupo metilo?
Pasar de primario a terciario supone una gran ganancia de estabilidad del catión.
El benceno ataca el catión terc-pentilo
Un par π del anillo se enlaza al carbono del carbocatión terciario. La aromaticidad se pierde en este paso lento.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono que lleva el hidrógeno dibujado forma el nuevo enlace C–C con el carbocatión terciario y deja catiónico el carbono vecino del anillo.
Deslocaliza la carga del ion arenio
El ion arenio reparte su carga positiva entre los dos carbonos orto y el carbono para. El contribuyente para prepara la desprotonación.
Las flechas curvas
- El par π vecino del anillo se desplaza hacia el carbono catiónico y lleva la carga positiva al carbono para al nuevo enlace.
El AlCl₄⁻ quita el protón del anillo
Un cloruro del AlCl₄⁻ toma el protón del carbono sp³, se forma HCl y se regenera AlCl₃. Los electrones regresan y restauran el anillo aromático.
Las flechas curvas
- El par del enlace Al–Cl forma un nuevo enlace Cl–H, de modo que el AlCl₄⁻ cede un cloruro al tomar el protón.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico y restaura el sexteto aromático.
terc-Pentilbenceno, HCl y AlCl₃
El anillo queda unido al carbono terciario de la cadena reordenada y se obtiene terc-pentilbenceno, (2-metilbutan-2-il)benceno. Se libera HCl y se regenera AlCl₃.
Qué vas a practicar
Dibuja la activación del cloruro de neopentilo por AlCl₃ con un desplazamiento de metilo 1,2 al catión terc-pentilo terciario, el ataque del anillo y la desprotonación a terc-pentilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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