Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Ciclohexilación del tolueno con ciclohexeno y H2SO4
Condiciones: cyclohexene, H2SO4 (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
El ácido sulfúrico protona el ciclohexeno
El ácido sulfúrico concentrado añade un protón a uno de los carbonos del alqueno del ciclohexeno. El otro carbono del alqueno se convierte en el catión ciclohexilo secundario, el electrófilo.
Las flechas curvas
- El par π C=C del ciclohexeno toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y se forma hidrogenosulfato.
El tolueno ataca el catión ciclohexilo en para al metilo
El carbono en para al grupo metilo se enlaza al carbono catiónico. El metilo activa las posiciones orto y para, y el voluminoso catión ciclohexilo elige el carbono para, sin impedimento.
Las flechas curvas
- El par π del anillo en el carbono para al metilo forma el nuevo enlace C–C con el catión ciclohexilo y deja catiónico el carbono vecino.
Carga sobre el carbono que lleva el metilo
Al desplazar un par π, la carga positiva pasa al carbono que lleva el grupo metilo. Este contribuyente de tipo terciario, estabilizado por hiperconjugación, explica por qué el tolueno reacciona más rápido que el benceno y en el carbono para.
Las flechas curvas
- El par π del anillo junto al carbono catiónico se desplaza hacia él y coloca la carga positiva en el carbono que lleva el metilo.
El hidrogenosulfato quita el protón del anillo
El hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ y regenera ácido sulfúrico. El par C–H y el par π vecino reconstruyen el anillo aromático.
Las flechas curvas
- El oxígeno negativo del hidrogenosulfato toma el protón del carbono sp³ del anillo.
- El par del enlace C–H forma un enlace π del anillo junto al carbono sp³.
- El par π adyacente se desplaza hacia el carbono catiónico que lleva el metilo y restaura la aromaticidad.
1-Ciclohexil-4-metilbenceno
El grupo ciclohexilo ha entrado en para al metilo y se obtiene 1-ciclohexil-4-metilbenceno; el ácido sulfúrico se regenera, así que actúa como catalizador.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del ciclohexeno por ácido sulfúrico, el ataque del tolueno en para sobre el catión ciclohexilo y la desprotonación a 1-ciclohexil-4-metilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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