Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
tert-Butylbenzene from benzene and tert-butanol
Condiciones: tert-butanol, conc. H2SO4
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Sulfuric acid protonates the alcohol
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the OH of tert-butanol, turning it into a good leaving group (water).
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H pair stays on the sulfate oxygen, giving hydrogen sulfate.
Water leaves
The C–O bond breaks and water departs, leaving the tertiary tert-butyl cation, stabilised by hyperconjugation with nine C–H bonds.
Las flechas curvas
- The C–O pair leaves with the oxygen as neutral water.
Benzene attacks the tert-butyl cation
A ring π bond forms the C–C bond to the cationic carbon, giving an arenium ion.
Las flechas curvas
- The ring π electrons bond to the empty p orbital of the tert-butyl cation.
The arenium ion is delocalised
The positive charge is shared by the ortho and para carbons; the para contributor is drawn.
Las flechas curvas
- A ring π bond shifts, moving the charge para to the sp3 carbon.
Which electrophile?
Friedel–Crafts alkylation needs only a carbocation, not an alkyl halide.
Hydrogen sulfate removes the ring proton
HSO4⁻ takes the proton from the sp3 carbon, restoring aromaticity and regenerating sulfuric acid.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of hydrogen sulfate takes the ring proton.
- The C–H pair re-forms the ring π bond next to the sp3 carbon.
- The neighbouring π bond shifts onto the cationic carbon, restoring the aromatic sextet.
tert-Butylbenzene
tert-Butylbenzene forms with water; sulfuric acid is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw protonation of tert-butanol, loss of water to the tert-butyl cation, attack by benzene and deprotonation to tert-butylbenzene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas