Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Clorobenceno como agente alquilante de Friedel–Crafts
Condiciones: Benzene + chlorobenzene, AlCl3, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un estudiante pretende obtener bifenilo tratando benceno con clorobenceno y AlCl3. ¿Por qué no funciona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un catión arilo es demasiado inestable para formarse a partir del enlace C–Cl sp²
Correcto: el orbital sp² vacío no puede solaparse con el sistema π del anillo, así que el catión no recibe estabilización por resonancia.
Esta no El cloro desactiva el benceno, que así no puede actuar como nucleófilo
Aquí el nucleófilo es el benceno, no el clorobenceno; el problema es el electrófilo.
Esta no El AlCl3 no puede coordinarse al cloro
El AlCl3 se coordina fácilmente a los halógenos; la coordinación por sí sola no genera un catión arilo estable.
Esta no Se forma bifenilo, pero luego se polialquila
Ni siquiera se forma bifenilo, porque el electrófilo nunca se genera.
Solución explicada
La alquilación de Friedel–Crafts necesita un carbocatión (o un carbono con fuerte carácter catiónico). Retirar el cloruro del clorobenceno dejaría la carga positiva en un orbital sp² en el plano del anillo, ortogonal al sistema π, sin nada que la estabilice. Además, el enlace C–Cl sp² es más fuerte que un enlace C–Cl alquílico, así que el catión arilo nunca se forma; los haluros de vinilo fallan por la misma razón.
Qué vas a practicar
Explica por qué los haluros de arilo no pueden actuar como electrófilo en la alquilación de Friedel–Crafts.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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