Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Which step is rate-determining?
Condiciones: Benzene + Br2, FeBr3
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
In the bromination of benzene with Br2/FeBr3, which step is rate-determining?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Attack of the ring on the electrophile to form the arenium ion
Correct: aromaticity is lost here, so this transition state is highest in energy.
Esta no Loss of H⁺ from the arenium ion
Deprotonation restores aromaticity and is strongly downhill with a small barrier.
Esta no Formation of the Br2·FeBr3 complex
Lewis acid–base complexation is fast and reversible; it only prepares the electrophile.
Esta no Regeneration of FeBr3 from FeBr4⁻
Catalyst turnover happens after the ring has already been substituted and is fast.
Solución explicada
Attack of the ring π electrons on the electrophile gives the arenium ion (sigma complex) and destroys aromaticity, so this step has the highest activation energy. Loss of H⁺ restores aromaticity and is fast.
Qué vas a practicar
Identify the rate-determining step of electrophilic aromatic substitution.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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