Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
p-Xileno + KMnO4 en caliente: producto
Condiciones: p-Xylene + KMnO4, H2O, heat; then H3O⁺
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta p-xileno con exceso de KMnO4 acuoso y luego se acidifica. ¿Qué producto se aísla?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ácido tereftálico
Correcto: con exceso de KMnO4, ambos grupos CH3 bencílicos se convierten en COOH.
Esta no Ácido p-toluico
El KMnO4 en exceso y en caliente no se detiene tras un grupo metilo; ambos se oxidan.
Esta no Tereftalaldehído
En estas condiciones los aldehídos se siguen oxidando y no pueden aislarse.
Esta no 1,4-Bencenodimetanol
Los alcoholes bencílicos son solo intermediarios; el permanganato los lleva hasta ácidos.
Solución explicada
El permanganato en caliente oxida hasta ácido carboxílico cualquier grupo alquilo que tenga al menos un hidrógeno bencílico. Los dos grupos metilo del p-xileno se oxidan y dan el dicarboxilato, que el tratamiento ácido protona a ácido tereftálico. El anillo aromático en sí no es atacado.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la oxidación bencílica exhaustiva de un dialquilbenceno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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