Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Reagents for acylation
Condiciones: Starting from benzene
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which reagents convert benzene into acetophenone?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta CH3COCl, AlCl3, then H2O
Correct: AlCl3 removes chloride to give the acylium ion, the electrophile.
Esta no CH3COCl, pyridine
Pyridine acylates alcohols and amines but cannot make an acylium ion to attack benzene.
Esta no CH3CHO, H2SO4
Acetaldehyde does not deliver an acyl cation to the ring.
Esta no CH3COOH, NaOH
Acetate is a nucleophile, not an electrophile; no reaction with benzene.
Solución explicada
AlCl3 abstracts chloride from the acid chloride to give the resonance-stabilised acylium ion; the ketone product complexes AlCl3 and is freed on aqueous workup.
Qué vas a practicar
Choose reagents for Friedel–Crafts acylation of benzene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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