Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Qué requiere la SNAr por adición–eliminación
Condiciones: Aryl halide + NaOCH3, CH3OH, 60 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué combinación de características permite que un haluro de arilo sufra sustitución por adición–eliminación (SNAr) en condiciones suaves?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Un grupo fuertemente atractor de electrones en orto o para respecto al grupo saliente, y un nucleófilo fuerte
Correcto: el NO2 en o/p deslocaliza la carga negativa del complejo de Meisenheimer.
Esta no Un grupo fuertemente atractor de electrones en meta respecto al grupo saliente, y un nucleófilo fuerte
Desde la posición meta, el grupo no puede aceptar por resonancia la carga negativa del anillo.
Esta no Un grupo donador de electrones en orto o para respecto al grupo saliente, y un ácido de Lewis
Los donadores aumentan la densidad electrónica del anillo y desestabilizan el intermediario aniónico; esto describe la SEAr.
Esta no Un buen grupo saliente como el yoduro, sin ningún otro sustituyente
Los haluros de arilo sin sustituir no sufren adición–eliminación; sin un grupo activante, el anión no se estabiliza.
Solución explicada
En la SNAr, el nucleófilo se adiciona al carbono que porta el grupo saliente y forma un complejo de Meisenheimer con carga negativa. Un grupo atractor de electrones como el NO2 en orto o para respecto a ese carbono puede acomodar la carga negativa por resonancia; un grupo en meta no puede. Se necesita un nucleófilo fuerte porque el anillo de todos modos debe ceder su aromaticidad en el paso de adición.
Qué vas a practicar
Clasifica las características estructurales que necesita un haluro de arilo para la sustitución por adición–eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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