Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Velocidades SNAr de los 1-halo-2,4-dinitrobencenos
Condiciones: 1-X-2,4-dinitrobenzene + NaOCH3, CH3OH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Ordena los 1-halo-2,4-dinitrobencenos de la reacción más lenta a la más rápida con metóxido de sodio.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de más lento a más rápido
- 1-Yodo-2,4-dinitrobenceno
El yodo es el halógeno menos electronegativo y el que menos activa el carbono ipso para la adición.
- 1-Bromo-2,4-dinitrobenceno
El bromo atrae electrones un poco más que el yodo, lo que da una adición ligeramente más rápida.
- 1-Cloro-2,4-dinitrobenceno
El cloro es aún más electronegativo; reacciona un poco más rápido que el bromuro.
- 1-Fluoro-2,4-dinitrobenceno
El flúor hace que el carbono ipso sea el más electrofílico y estabiliza mejor el intermediario aniónico, así que reacciona más rápido.
Solución explicada
El paso lento de la SNAr es la adición del metóxido al carbono del anillo que porta el halógeno, no la pérdida del haluro. Cuanto más electronegativo es el halógeno, más positivo es ese carbono y más estabiliza el complejo de Meisenheimer en formación, así que el fluoruro reacciona más rápido, por órdenes de magnitud. La fuerza del enlace C–F (el enlace C–halógeno más fuerte) no frena la reacción, porque se rompe en el paso posterior, que es rápido.
Qué vas a practicar
Ordena los haluros como grupos salientes según su velocidad en la sustitución aromática por adición–eliminación.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas