Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Sustitución electrofílica aromática — nitración
Condiciones: Benzene with nitric acid and sulfuric acid. Draw NO₂⁺ formation, ring substitution, and regeneration of H₂SO₄ from HSO₄⁻. Other acid equilibria and ion pairing are not drawn; sulfur is drawn with more than eight electrons, but nitrogen always has an octet.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el ácido nítrico
Transfiere un protón del ácido sulfúrico al grupo OH del ácido nítrico para que el agua pueda salir después.
Nota: Protona el oxígeno del OH del ácido nítrico, no ninguno de sus otros oxígenos.
Las flechas curvas
- El oxígeno del OH del ácido nítrico toma un protón, convirtiendo el OH en un grupo saliente agua. El enlace N–O permanece intacto por ahora.
- Los electrones del O–H permanecen en el oxígeno del ácido sulfúrico, formando HSO₄⁻ mientras el ácido nítrico adquiere una carga positiva.
Pierde agua y forma el nitronio
Dibuja ambas flechas juntas para formar NO₂⁺. El nitrógeno conserva su octeto durante todo este paso.
Nota: El oxígeno con carga negativa forma el nuevo enlace π. El oxígeno con doble enlace conserva su enlace π, y el grupo OH protonado sale como agua.
Las flechas curvas
- Los electrones del enlace N–OH₂ van al oxígeno, liberando agua con el protón original del ácido nítrico y el protón del ácido sulfúrico.
- Un par solitario del oxígeno con carga negativa forma el segundo enlace N=O mientras sale el agua. Ese oxígeno queda neutro y el nitrógeno conserva ocho electrones.
El anillo ataca al nitronio
Forma el enlace C–N y abre simultáneamente un enlace π del N=O. El agua y el hidrógenosulfato no reaccionan en este paso.
Nota: Usa el enlace π del anillo que toca el carbono con el H dibujado para formar el enlace C–N en ese carbono.
Las flechas curvas
- Los electrones π del anillo forman un enlace C–N. El anillo pierde temporalmente su aromaticidad, con carga positiva en el carbono adyacente.
- Un par π del N=O se desplaza al oxígeno mientras se forma el C–N, manteniendo ocho electrones alrededor del nitrógeno.
Restaura el anillo y el ácido
Elimina el protón del carbono que ganó el NO₂. Sus electrones del C–H restauran la aromaticidad en el mismo paso.
Nota: Usa el oxígeno con carga negativa del hidrógenosulfato para aceptar el protón del carbono que ganó el NO₂. El ácido sulfúrico recupera un protón del anillo, no el protón que cedió.
Las flechas curvas
- El oxígeno con carga negativa del hidrógenosulfato toma el protón del anillo, regenerando el ácido sulfúrico.
- Los electrones del C–H restauran el enlace π del anillo y eliminan la carga del anillo. El nuevo enlace C–N permanece intacto.
Nitrobenceno, agua y ácido sulfúrico
El nitrógeno y los dos oxígenos no hidroxílicos del ácido nítrico pasan a ser el grupo nitro, con carga positiva en el nitrógeno y carga negativa en el oxígeno con enlace sencillo. El oxígeno hidroxílico original sale como agua con un protón del ácido nítrico y un protón del ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico se regenera con el protón del anillo en lugar del protón que donó; su otro grupo OH permanece sin cambios. Todos los átomos siguen presentes y la carga total se mantiene en cero.
Qué vas a practicar
Forma NO₂⁺ a partir del ácido nítrico, adiciónalo al benceno y regenera el ácido sulfúrico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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