Química Orgánica 2 · Sustitución electrofílica aromática
Se quita un protón del carbono equivocado
Condiciones: A σ-complex contributor has an electrophile and hydrogen on the attacked carbon, a positive charge at the next ring carbon, and two π bonds around the rest of the ring.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué propuesta de pérdida de protón restaura directamente la conjugación tipo benceno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Quitar el hidrógeno del carbono atacado y usar su par de enlace para formar un enlace π con el catión adyacente.
Así el carbono atacado vuelve a ser sp² y se completa el enlace π faltante.
Esta no Quitar el hidrógeno del carbono opuesto al carbono atacado y formar un enlace π con su vecino, dejando el carbono atacado tetraédrico.
El carbono atacado sigue interrumpiendo el circuito, y también hay que revisar los enlaces vecinos.
Esta no Quitar el electrófilo recién añadido como catión y llamar a eso sustitución directa.
Eso invierte la adición del electrófilo en lugar de retener el sustituyente.
Solución explicada
La restauración exige que el centro tetraédrico atacado vuelva a ser sp². El catión adyacente aporta un orbital para que los electrones del C–H formen un enlace π mientras la base acepta H⁺. Una pérdida arbitraria de protón no es equivalente.
Qué vas a practicar
Diagnostica una desprotonación que no puede rearomatizar de inmediato un complejo σ.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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