Química Orgánica 2 · Planificación de transformaciones aromáticas
Toluene from 4-methylbenzenesulfonic acid
Condiciones: dil. H2SO4, H2O, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Ionize the sulfonic acid
The sulfonic acid is a strong acid, so in water it is present as the sulfonate and hydronium.
Las flechas curvas
- Water takes the sulfonic acid proton.
- The O–H pair stays on oxygen.
Protonate the ipso carbon
The ring π pair takes a proton at the carbon that carries sulfur, giving an arenium ion. This is the reverse of the last step of sulfonation.
Las flechas curvas
- The ring π pair bonds a proton to the sulfur-bearing carbon.
- The O–H pair stays on water.
Why it is reversible
Sulfonation is the one common EAS that runs backwards.
Lose SO3
The C–S pair re-forms the ring π bond and restores aromaticity, releasing sulfur trioxide.
Las flechas curvas
- The C–S pair forms the ring π bond.
- The sulfonate oxygen lone pair forms an S=O bond as sulfur leaves.
Toluene
The blocking group is gone; the released SO3 is hydrated by the water to sulfuric acid.
Qué vas a practicar
Draw removal of a sulfonic acid blocking group: ipso protonation of the ring and loss of SO3 that restores the aromatic ring.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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