Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Ionisation of 3-chlorocyclopropene with aluminium chloride
Condiciones: AlCl3, CH2Cl2
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Chloride transfers to aluminium
Aluminium chloride is a strong Lewis acid. A chlorine lone pair bonds to aluminium as the C–Cl pair leaves with chlorine, so chloride moves from carbon to aluminium in one step, giving AlCl4-.
Las flechas curvas
- A chlorine lone pair bonds to the empty orbital of aluminium.
- The C–Cl bond pair moves onto chlorine, leaving the ring carbon cationic.
Delocalisation over three carbons
The empty p orbital overlaps with the π bond, so the two π electrons and the positive charge are shared by all three carbons. Two π electrons (4n+2 with n = 0) make the cation aromatic despite the strained ring.
Las flechas curvas
- The π pair forms a π bond to the cationic carbon, moving the charge to the far carbon.
Count the π electrons
Hückel counting: 2 π electrons in a planar, cyclic, fully conjugated ring is aromatic.
Cyclopropenyl cation
The cyclopropenyl tetrachloroaluminate salt forms. All three carbons are equivalent; the drawing shows one of three contributors.
Qué vas a practicar
Draw the transfer of chloride from 3-chlorocyclopropene to AlCl3 and the resonance form of the aromatic cyclopropenyl cation.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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