Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
Desprotonación del fluoreno con n-butillitio
Condiciones: n-BuLi, THF, −78 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El n-butillitio arranca un protón de C9
El n-butillitio es una base mucho más fuerte que el anión fluorenilo: el butano tiene un pKa cercano a 50, mientras que el C9–H del fluoreno tiene un pKa de alrededor de 22.6. El carbono butílico toma uno de los dos protones de C9 en una sola transferencia de protón, y el par C–H se queda en C9. El equilibrio está totalmente desplazado hacia el anión y el butano.
Las flechas curvas
- El enlace C–Li es la fuente de electrones: su par, polarizado hacia el carbono, une el carbono butílico al protón de C9 y deja el litio como Li+.
- El par del enlace C9–H se queda en C9 como un par solitario en un orbital p alineado con los sistemas π de ambos anillos de benceno.
Anión fluorenilo
El anión fluorenilo, como sal de litio, contiene un anillo de cinco miembros de tipo ciclopentadienilo fusionado a dos anillos de benceno: ese anillo tiene seis electrones π y es aromático. La carga negativa también se deslocaliza en ambos anillos benzo; por eso la disolución se vuelve naranja intenso y el fluoreno es tan ácido para ser un hidrocarburo.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del C9–H del fluoreno al n-butillitio que forma el anión fluorenilo aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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