Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Qué par del nitrógeno participa?
Condiciones: Neutral pyrrole in its ordinary planar ground-state geometry.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El anillo de cinco miembros mostrado tiene dos enlaces C=C y un átomo de NH. ¿Cuál es su conteo cíclico de electrones π?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Seis: cuatro de los C=C y dos del par solitario del nitrógeno.
El par del nitrógeno ocupa el orbital p que completa el circuito.
Esta no Cuatro: los pares solitarios nunca cuentan.
Un par solitario cuenta cuando ocupa un orbital p en el sistema cíclico.
Esta no Ocho: cada enlace σ N–C agrega un par.
Los enlaces σ en el plano no se suman al conteo cíclico de electrones π.
Solución explicada
El anillo contiene cinco orbitales p adyacentes. Los cuatro electrones p de los carbonos más el par solitario de dos electrones del nitrógeno en un orbital p completan un circuito aromático de seis electrones; el enlace σ N–H del nitrógeno queda fuera de ese circuito.
Qué vas a practicar
Asignar el par solitario del pirrol a su circuito aromático.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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