Química Orgánica 2 · Aromaticidad y conjugación cíclica
¿Qué ion es aromático?
Condiciones: Assume each ring is planar with a p orbital on every carbon.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál de estos iones es aromático?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Esta no Catión ciclopentadienilo
Dos enlaces C=C y un orbital p vacío dan 4 electrones π, un conteo 4n: antiaromático.
Esta no Anión ciclopropenilo
Un C=C más el par solitario dan 4 electrones π: antiaromático.
Respuesta correcta Ion tropilio
Tres enlaces C=C y un orbital p vacío dan 6 electrones π (4n + 2, n = 1): aromático.
Esta no Anión cicloheptatrienilo
Tres enlaces C=C más el par solitario dan 8 electrones π: antiaromático si es plano.
Solución explicada
Cuenta los electrones π: cada C=C aporta 2, el par solitario de un carbanión 2 y el orbital p vacío de un carbono catiónico 0. El ion tropilio tiene 6 (n = 1), así que es aromático. El catión ciclopentadienilo y el anión ciclopropenilo tienen 4, y el anión cicloheptatrienilo tiene 8, todos conteos 4n, así que serían antiaromáticos.
Qué vas a practicar
Usa el conteo de electrones π para elegir el único ion aromático entre cuatro carbocationes y carbaniones cíclicos planos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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