Química Orgánica 1 · Enlace y carga formal
La metilamina toma un protón del cloruro de hidrógeno
Condiciones: HCl, diethyl ether
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El par solitario del nitrógeno arranca el protón
La metilamina es una base porque su nitrógeno tiene un par solitario, y el HCl es un ácido fuerte con un enlace H–Cl débil y polar. Dos flechas actúan en un solo paso: una forma el enlace N–H y la otra rompe el enlace H–Cl.
Las flechas curvas
- El par solitario del nitrógeno se dirige al hidrógeno parcialmente positivo y se convierte en el nuevo enlace N–H.
- El par del enlace H–Cl pasa al cloro, el átomo más electronegativo, y el cloro sale como cloruro.
Carga del nitrógeno del amonio
Cuenta los enlaces y los pares solitarios del nitrógeno después de la transferencia de protón.
Cloruro de metilamonio
Ahora el nitrógeno tiene cuatro enlaces, ningún par solitario y carga formal +1, y su geometría sigue siendo tetraédrica (sp3). El cloruro conserva el antiguo par de enlace como su cuarto par solitario y lleva −1, de modo que la sal es neutra en conjunto.
Qué vas a practicar
Dibuja la transferencia de protón del cloruro de hidrógeno a la metilamina y asigna la carga formal del nitrógeno en el metilamonio.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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