Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Acetólisis del 3-cloro-2-metilpentano con desplazamiento de hidruro
Condiciones: CH3CO2H, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Sale el cloruro
El ácido acético caliente es un disolvente polar prótico, y el enlace C–Cl se ioniza para dar un carbocatión secundario y cloruro. Esta ionización es el paso determinante de la velocidad.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–Cl sale con el cloro como cloruro.
Desplazamiento de hidruro 1,2
El hidrógeno del CH del isopropilo contiguo al catión migra con su par de enlace. La carga queda en el carbono que lleva dos metilos: el catión terciario 2-metilpentan-2-ilo.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H lleva el hidrógeno al carbono catiónico secundario.
El ácido acético captura el catión
Un par solitario del oxígeno del ácido acético se une al catión terciario y da un éster protonado. El ácido acético es un nucleófilo débil, pero como disolvente está presente en todas partes.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del ácido acético forma el nuevo enlace C–O con el carbono terciario.
Desprotona el ion oxonio
Una segunda molécula de ácido acético acepta el protón a través de su oxígeno carbonílico, el sitio más básico presente. Se forma el éster acetato neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno carbonílico del ácido acético toma el protón.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno del éster.
Acetato de 2-metilpentan-2-ilo
El grupo acetato queda en el carbono terciario que tenía el hidruro, a un carbono de distancia del carbono C–Cl original. El ácido acético protonado y el cloruro son los subproductos.
Qué vas a practicar
Dibuja la acetólisis del 3-cloro-2-metilpentano: ionización, desplazamiento de hidruro 1,2, captura por el ácido acético y desprotonación hasta el acetato de 2-metilpentan-2-ilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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