Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol with a methyl shift
Condiciones: HBr (conc.)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 6 pasos escritos
Protonate the alcohol
The OH oxygen takes the proton of HBr, making water a leaving group.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair takes the proton.
- The H–Br pair leaves with bromine as bromide.
Water leaves
Ionization gives a secondary ring cation beside the gem-dimethyl carbon.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as water.
1,2-Methyl shift
A methyl group moves to the secondary cation, giving the tertiary cation on the former quaternary carbon.
Las flechas curvas
- The C–CH3 bond pair carries the methyl to the cation.
Rearranged or not?
Compare the cations before and after the shift.
Bromide captures the cation
A bromide lone pair bonds to the tertiary cationic carbon from either face.
Las flechas curvas
- A bromide lone pair forms the C–Br bond.
1-Bromo-1,2-dimethylcyclohexane
The tertiary bromide forms as a mixture of cis and trans isomers; water is the by-product.
Qué vas a practicar
Draw HBr on 2,2-dimethylcyclohexanol: protonation, loss of water, 1,2-methyl shift and bromide capture to 1-bromo-1,2-dimethylcyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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