Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 1-ciclohexiletanol con desplazamiento de hidruro
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el OH secundario. Ahora el ion oxonio puede perder agua en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Sale el agua
La pérdida de agua da un carbocatión secundario en el carbono de la cadena lateral. Este queda junto al CH del anillo, cuyo hidrógeno puede migrar.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como una molécula de agua neutra.
Desplazamiento de hidruro 1,2 hacia la cadena lateral
El hidrógeno del CH del anillo migra con su par de enlace al carbono catiónico de la cadena lateral. La carga positiva pasa al carbono del anillo, que ahora lleva el grupo etilo: un catión terciario.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–H del anillo lleva el hidruro al carbono secundario deficiente en electrones.
Pérdida de un protón del anillo
El bisulfato quita un hidrógeno de un CH2 del anillo contiguo al catión terciario. Así el doble enlace queda dentro del anillo y se obtiene el alqueno endocíclico trisustituido, favorecido frente al exocíclico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno β del anillo.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del anillo con el carbono catiónico.
1-Etilciclohexeno
El grupo etilo queda sobre el carbono alquénico del anillo y se regenera el ácido sulfúrico. El antiguo carbono carbinólico se convirtió en el CH2 del grupo etilo al ganar el hidrógeno migrado.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación del 1-ciclohexiletanol: protonación, pérdida de agua, desplazamiento de hidruro desde el CH del anillo al catión secundario y pérdida de un protón del anillo hasta el 1-etilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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