Química Orgánica 1 · Reordenamientos de carbocationes y expansiones de anillo
Deshidratación del 2-ciclohexilpropan-2-ol sin desplazamiento
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo OH terciario. Ahora el ion alquiloxonio puede perder una molécula de agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par de enlace O–H queda sobre el oxígeno y deja bisulfato.
Sale el agua y se forma un catión terciario
El agua se va y deja un carbocatión terciario junto al anillo. Un desplazamiento de hidruro desde el CH del anillo solo daría otro catión terciario, así que este catión no se reordena.
Las flechas curvas
- El par de enlace C–O sale con el oxígeno como agua neutra.
Pérdida del protón del CH del anillo
El bisulfato quita el hidrógeno del carbono del anillo contiguo al catión. Así el doble enlace queda entre el carbono de la cadena lateral y el anillo: el alqueno más sustituido posible (Zaitsev).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del bisulfato toma el hidrógeno del CH del anillo.
- El par de enlace C–H se convierte en el enlace π C=C exocíclico con el carbono catiónico.
Isopropilidenciclohexano
El alqueno tetrasustituido lleva dos grupos metilo en un carbono y el anillo en el otro. Se regenera el ácido sulfúrico.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-ciclohexilpropan-2-ol: protonación, pérdida de agua hasta un catión terciario que no se reordena y pérdida del protón del CH del anillo hasta el isopropilidenciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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